Život su mu obilježili i veliki uspjesi, ali i skandali, koji su ga pretvorili u jednog od najkontroverznijih glumaca u Hollywoodu. Charlie Sheen odrastao je u glumačkoj obitelji, njegov otac je slavni Martin Sheen, a brat Emilio Estevez također je ostvario zapaženu karijeru.
'Moj život dao bi se svesti u samo tri riječi: droga, seks i alkohol', rekao je u jednom intervjuu Charlie, najpoznatiji po istoimenoj ulozi u seriji 'Dva i pol muškarca', koja mu je donijela svjetsku slavu. Bila je to uloga koja je gotovo bila preslika njegova stvarnog života, a donijela mu je prekretnicu u njegovoj karijeri.
Od 2003. do 2011. bio je najplaćeniji glumac, zarađujući 1,8 milijuna dolara po epizodi. Baš kao i liku kojeg je utjelovio, i njemu je ljubavni život bio vrlo buran. Svojedobno je priznao da je damama za jednu noć znao plaćati 2140 eura. Zbog sukoba s producentima, javnih ispada i bizarnog ponašanja, 2011. godine dobio je otkaz i više ga nismo gledali u seriji.
Njegov glumački talent bio je neosporan, ali Sheenov buran privatni život brzo je počeo puniti medijske stupce. Tabloidi su ga nazivali 'zločestim dečkom Hollywooda'. U braku je bio tri puta. Prvo se 1995. oženio Donnom Peele, no brak je potrajao svega godinu dana. Njegov drugi brak bio je s glumicom Denise Richards, s kojom je bio od 2002. do 2006. i dobio dvije kćeri. No, njihova veza završila je dramatičnim razvodom, optužbama za nasilje i prevarama.
Treći put se oženio 2008. s Brook Mueller, s kojom je dobio blizance. Taj brak trajao je još kraće, a bio je prepun skandala vezanih uz alkohol i drogu.
Inače, rijetki znaju da je prvo dijete dobio dok je još išao u srednju školu. Riječ je o kćeri Cassandri (40) s kojom je u dobrim odnosima. Sheen je živio razvratno, u jednom trenutku živio je s dvije djevojke istodobno i nazvao ih svojim božicama.
Sheen je 2015. otkrio da je HIV pozitivan. Tim priznanjem šokirao je javnost, a rekao je kako je dijagnozu znao godinama, ali ju je skrivao. Danas Charlie slavi 60. rođendan, a ovih je dana s ponosom otkrio da je trijezan osam godina.
