George Clooney i Amal Alamuddin vjenčali su se 2014. godine, a danas ih mnogi smatraju jednim od najomiljenijih parova u Hollywoodu. U braku su dobili blizance i svoj obiteljski život uspješno drže podalje od očiju javnosti. Prije nego što je pronašao sreću s uglednom odvjetnicom, Clooney je imao nekoliko veza koje su punile medijske stupce.
Najviše pažnje privukla je njegova romansa s glumicom Kelly Preston, jednom od najljepših žena Hollywooda. Kelly je preminula 2020. godine u 58. godini, nakon borbe s rakom dojke. Do kraja života bila je u braku s glumcem Johnom Travoltom, s kojim je imala troje djece.
Tijekom osamdesetih Clooney je često isticao koliko mu je ta veza značila. Kelly se 1985. udala za glumca Kevina Gagea, no brak je potrajao svega dvije godine. Ubrzo nakon razvoda, upoznala je Clooneyja na jednoj zabavi koju je organizirao njihov zajednički agent.George ju je odmah šarmirao vožnjom na svom Harley-Davidson motoru.
Njihova je veza brzo napredovala pa su uskoro počeli živjeti zajedno. Clooney joj je tada poklonio neobičan dar – svinju koju su nazvali Max. Bila je to njegova osebujna gesta kako bi dodatno učvrstio njihovu povezanost. U šali je priznao da je stavljao hranu na Kellyn grudnjak kako bi Max razvio naklonost prema njoj.
Iako su mnogi vjerovali da je riječ o sudbinskoj ljubavi, njihova se veza okončala 1989. godine. Nakon prekida, Kelly je započela vezu s Charliejem Sheenom, s kojim se i zaručila, ali su zaruke prekinute. Clooney je godinama kasnije uplovio u brak s Amal, dok se Kelly udala za Travoltu. Zanimljivo je da su oboje svojoj kćeri dali isto ime – Ella.