Clint Eastwood ima reputaciju jednog od najvećih holivudskih ženskaroša, pa se tako ne zna točan broj ljepotica koje su prošle kroz njegov život.
U jednom od ranijih intervjua ispričao je kako je u dobi od 14 godina izgubio nevinost s dadiljom, a pet godina kasnije tajno se viđao s profesoricom koja ga je uhodila, a nakon što su prekinuli prijetila mu je da će izvršiti samoubojstvo.
U bračne vode, Eastwood je je prvi put ušao s Maggie Johnson, s kojom je proveo 10 godina. Ipak, prvo dijete dobio je u aferi s plesačicom, a do 1989. nitko nije znao ni da postoji.
Godinama kasnije, miri se sa bivšom suprugom Maggie te dobivaju sina Kylea i kći Allison. Ipak, Maggie 1978. godine podnosi zahtjev za razvod, dok su se službeno rastali tek par godina kasnije. Dobro je poznat redateljev odnos sa glumicom Sondrom Locke, s kojom je započeo vezu dok je ona bila u braku s homoseksualcem. Dok je bio u vezi sa Sondrom, redatelj je dobio dvoje djece sa stjuardesom Jacelyn Reeves.
Početkom devedesetih godina prošlog stoljeća započeo je vezu Frances Fisher, koju je upoznao na snimanju filma 'Ružičasti Cadillac', i s kojom 1993. godine dobija kćer Francescu. Ovo je ujedno i prva veza koju je Eastwood završio na prijateljski način.
Samo godinu dana nakon prekida s Frances, 1996. godine, Eastwood ponovno izgovara 'sudbonosno da' i to s 35 godina mlađom glumicom Dinom Ruiz, s kojom ima kćer Morgan. Rastali su se 2013., a kao razlog Dina je navela 'nepremostive razlike', te je zatražila puno skrbništvo nad kćerkom.
Od 2014. Eastwood je u sretnoj vezi s 33 godine mlađom Christinom Sanderom, a jednom prilikom priznao je i da je to prva žena koja nije s njim zbog slave. Upoznali su se dok je radila kao hostesa, a brzo se saznalo da je Christina ranije bila u braku s nasilnikom, te je upravo Eastwood bio njena 'ruka spasa'. Uprkos velikoj ljubavi između njih dvoje, Clint je izjavio da se nikad neće oženiti njome.
