Ikona američke modne industrije i slavni dizajner Calvin Klein ima 82 godine, a trenutno je u vezi s 47 godina mlađim modelom Kevinom Bakerom. Kamere ih često snime u zajedničkoj šetnji ili izlasku na holivudske evente, no ipak detalje o privatnom životu ne iznose.
Prvi brak imao je s dizajnericom Jayne Centre koju je oženio 1964 godine, a s njom je dobio i kćer Marci koja danas radi kao televizijska producentica. U braku su bili do 1974. godine.
Drugi brak s asistenticom Kelly Rector trajao je nešto duže. Oženili su se 1984. u Rimu, a razveli 1996., iako su se službeno razišli tek 2006. godine.
Nakon toga je Klein preokrenuo život i započeo vezu s porno zvijezdom Nicholasom Gruberom, čiji razvratni i raskalašeni način života nije bio po ukusu modnog dizajnera, a nakon prekida 2012. šokirao je javnost priznanjem da nije homoseksualnost.
'Nisam gay, ali ne vjerujem u etiketiranje, vjerujem u ljubav', rekao je.
Sebe je nazvao Romeom te poručio kako je mogao imati svakog muškarca ili ženu koju je poželio, jer je nešto u njemu privlačilo oba spola.