Iako princeza Diana nije voljela govoriti o svom braku s princom Charlesom, nekim je svojim prijateljima ipak ponekad otvarala dušu i iskreno govorila kako se osjeća. Jedan od njezinih prijatelja bio je i pokojni pjevač George Michael s kojim se Diana često družila. Jedan od njihovih kasno noćnih razgovora ostao je snimljen na telefonskoj sekretarici slavnog pjevača. Diana je Michaelu pričala o mučnom razvodu od Charlesa koji se kraljevskoj obitelji nije ni malo sviđao, posebno kraljici Elizabethi koja je uvijek sve što se tiče kraljevske obitelji držala pod strogom kontrolom. 'Sve je to prilično strašno. Oni su jedna bezosjećajna obitelj i jedva čekam da ih se riješim', rekla je Diana tijekom razgovora. George je napomenuo kako bi voli da se vide u živo i porazgovaraju o svemu, ali Diana ga je zamolila da pričeka dok se prašina oko razvoda malo ne slegne. Bio je to jedan od trenutaka u kojima Diana nije mogla sakriti koliko je u stvari nesretna zbog braka sa Charlesom koji je već tada bio u vezi s Camillom. Michaelu je priznala kako je brak u stvari bio samo običan dogovor i kako je bila premlada da bi znala u što se upustila. Isto tako mu je priznala kako uživa u majčinstvu. George Michael i Diana često su znali razgovarati u kraljevskoj palači uz bocu vina, a upoznali su se na njegovom koncertu 1989. godine i vremenom postali bliski prijatelji.
