Kada je Shiloh imala pet godina, njezin otac Brad Pitt ispričao je u Oprah showu kako njegova malena kćerka voli nositi mušku odjeću i da voli igrati 'muške igre'. Također je tada otkrio da djevojčica od njega i Angeline tražu da je zovu muškim imenima Jack ili Peter. Američki mediji pišu da za ovu 11-godišnju djevojčicu odjevanje u mušku odjeću nije samo prolazna faza. Shiloh na taj način pokazuje da se osjeća kao dječak zarobljen u tijelu djevojčice. Njezini roditelji oduvijek su je podržavali, što dokazuje i to da je nikada nisu tjerali da nosi haljine. Naime, djevojčicu od najranije dobi nitko nije vidio kako nosi haljinu. Uvijek je bila odjevena u mušku sportsku i casual odjeću kakvu nose njezina braća. A na svečanostima se redovito pojavljivala u odijelima kakva nosi njezin poznati otac. Navodno je djevojčica 27. svibnja ove godine, nakon što je navršila 11 godina, posjetila stručnjaka koji joj je preporučio hormonalnu terapiju i savjetovanje, za koje smatra da bi joj trebali pomoći u tome da postane dječak. Hormonalna terapija uvijek prethodi operaciji promjene spola pa se očekuje kako će se Shiloh za nekoliko godina podvrgnuti operaciji i promijeniti spol. Njezini roditelji još se nisu javno oglasili o ovoj temi, no nitko ne sumnja da će se usprotiviti odluci koju je njihova kćer donijela.
