Kad su se upoznali 1999. na večeri koju su priredili Sting i njegova supruga Trudy Styler, Madonna i britanski redatelj Guy Ritchie činili su se kao par iz snova. Ljubav se rasplamsala gotovo trenutno.
Već sljedeće godine, njihovo raskošno vjenčanje održano je u Škotskoj u dvorcu Skibo. U istom mjesecu rođen im je sin Rocco, a nekoliko godina kasnije par je odlučio posvojiti dječaka Davida. Na prvi pogled činilo se da žive savršenu obiteljsku bajku.
No, od samog početka njihov brak pratio je ogroman pritisak javnosti. Paparazzi su ih progonili na svakom koraku, a britanski tabloidi pratili su svaki detalj njihove svakodnevice. Iako je u početku sve izgledalo skladno, ubrzo su se pojavile prve pukotine.
Madonna je kasnije priznala da se osjećala kao da je 'zarobljena', kao da joj brak oduzima slobodu i umjetnički identitet. Dok je ona i dalje željela dominirati svjetskom pozornicom, Richie je, vlastitim riječima, želio miran, tradicionalan obiteljski život. To je stvorilo jaz koji im je bilo teško prevladati.
Mediji su često pisali o njihovim svađama, različitim pogledima na roditeljstvo i Madonninom 'nemiru'. Nakon gotovo desetljeća braka, par je 2008. objavio razvod. Madonna je kao razlog službeno navela 'nerazumno ponašanje', a mediji su pisali da ju je on zapravo ostavio, nesposoban nositi se s pritiskom.
Razvod je riješen brzo i bez javne rasprave, ali se nagađalo da je Madonna platila Richieju između 50 i 60 milijuna funti, uključujući luksuzne nekretnine. Iako je kasnije tvrdila da žali što se uopće udala, oboje su željeli izbjeći skandal s razvodom - i uspjeli su.
Nakon raspada braka, Madonna je prošla kroz veliku osobnu transformaciju. Više je puta otvoreno priznala da je razočarana institucijom braka i da joj on ne donosi sreću. Umjesto da traži savršenu ljubav, počela je njegovati kratkotrajne veze i uživati u društvu mlađih partnera, često izazivajući šok javnosti.
I baš kad se činilo da su svi krenuli dalje sa svojim životima, uslijedila je nova drama: njihov sin Rocco odlučio je da više ne želi živjeti s majkom. Uslijedila je pravna bitka s Richiejem, saslušanja pred sudovima u New Yorku i Londonu...
U to vrijeme, Rocco se pojavio u emisiji The Ellen DeGeneres Show i rekao da je Madonna 'dobra majka, vrlo stroga, ali na dobar način'. Madonna je kasnije povukla zahtjev za skrbništvo i odlučila privatno riješiti problem s bivšim suprugom. Odlučeno je da će Rocco ostati u Ujedinjenom Kraljevstvu i tamo studirati, što je, kako je kasnije rekao, odigralo značajnu ulogu u njegovom životu.
Madonna se nakon razvoda od Richieja okrenula mnogo mlađim muškarcima, a popis njezinih dečkiju nakon razvoda je dug. S druge strane, Guy Ritchie odabrao je mirniji put. Oženio se nekadašnjom manekenkom Jackie Ainsley, s kojom ima troje djece, i nastavio uspješnu redateljsku karijeru.
