Privatni život Ryana Reynoldsa oduvijek je bio u središtu pozornosti, a njegove ljubavi punile su novinske stranice. Glumac iza sebe ima dva braka. Prvi put je rekao 'da' 2008. godine kada se oženio glumicom Scarlett Johansson, a od 2012. godine uživa u skladnom braku s kolegicom Blake Lively, s kojom ima četvero djece.
Međutim, čini se da su mnogi zaboravili da je davno, puno prije romanse sa Scarlett i Blake, volio pjevačicu koju svi jako dobro poznajemo. Želio ju je i oženiti. Riječ je o Alanis Morissette, koju je upoznao 2002. godine na 27. rođendanu Drew Barrymore. Ljubav je brzo planula među njima i ubrzo su se počeli pojavljivati zajedno svugdje.
Nisu se uopće skrivali, išli su na brojne javne događaje. Sasvim prirodno, nakon dvije godine veze, poželjeli su svoju vezu podići na višu razinu, te su uslijedile zaruke.
Nakon zaruka, Ryan i Alanis su nakratko prekinuli, što se pokazalo kao nagla odluka. Međutim, nakon 'lažne uzbune', par se definitivno razišao 2007. godine. Gotovo tri godine nakon zaruka, glumac i pjevačica objavili su da su se razišli.
Nije precizirano što je dovelo do njihovog prekida, ali pjevačica je svoje emocije izrazila kroz glazbu. Album 'Flavors of Entanglement' iz 2008. posvećen je svemu što se dogodilo, a mediji kao najizravniju vezu s njihovim prekidom navode pjesmu 'Torch'.
Ryan Reynolds je brzo krenuo dalje nakon prekida i zaljubio se u Scarlett Johansson. S druge strane, Alanis Morissette je 'pričekala još malo'. Udala se za repera Maria Soulaija Treadwaya 2010. godine i s njim ima troje djece.
